尽管安切洛蒂成功带领皇马夺得队史第15座欧冠奖杯，并一举夺得西甲和西班牙超级杯冠军，但在赛季结束后却遭遇了一系列挫折。
争议源于安切洛蒂在接受《意大利日报》采访时表示皇马可能不会参加新一届世俱杯的言论，立即引发讨论。皇马很快澄清了这一观点，安切洛蒂也表示自己的初衷被误解了。
然而，更严峻的挑战来自安切洛蒂与西班牙税务机关的纠葛，这一纠纷甚至可能威胁到他的个人自由。据西班牙《世界报》报道，西班牙国家律师请求法院判处安切洛蒂五年监禁，罪名是安切洛蒂在皇马任职期间涉嫌两次税务违规。欺诈，但与提出从轻处罚的立场相反。
事实上，马德里省检察官办公室早在3月份就已申请判处安切洛蒂四年零九个月监禁，指控他在2014年至2015年间总共逃税约106万欧元，其中3860万欧元为逃税款。 2014 年涉及100 万欧元，而2015 年为67.5 万欧元。
根据《世界报》获得的官方文件，国家法律机构指控安切洛蒂“在西班牙所有收入均需缴纳纳税义务，但他只申报来自皇马的工资收入，而省略了肖像权收入的申报”。
税务机关指责安切洛蒂“隐瞒、未申报”相关收入。 2021年安切洛蒂出庭时，他承认“咨询错误”导致他2014年的纳税申报表出现错误。他在今年3月进一步解释：“这件事源于2015年的申报问题，检察官当时认为我是西班牙居民，但我个人有不同意见。我已经缴纳了罚款，钱也已经交给了我。”交给检察官。”
